دانشجویان ورودی 91 دامپزشکی تهران

مونوساکاریدها را میتوان به دو گروه عمده تقسیم کرد: اگر مونوساکاریدها دارای عامل آلدئیدی باشند آنها را آلدوز و چنانچه عامل کتونی داشته باشند آنها را کتوز مینامند.
از لحاظ احیا کنندگی نیز قندها را به دو دسته احیا کننده و غیر احیا کننده تقسیم میکنند. قندهای احیا کننده به علت داشتن گروههای احیا کننده آلدئیدی یا کتونی دارای خاصیت فوق هستند. قندهای احیا کننده میتوانند یونهای فلزاتی مثل مس دو ظرفیتی (Cu²⁺) و یون نقره را در محیط قلیایی احیا کنند. مس دو ظرفیتی پس از احیا به صورت مس یک ظرفیتی (Cu⁺) در می آید. این یون کمتر از مس دو ظرفیتی در آب محلول است و در نتیجه به صورت رسوب سبز رنگ CuOH یا رسوب قرمز رنگ Cu₂O و یا مخلوط زرد رنگی از این دو ترکیب در می آید. اگر PH محیط اسیدی شود (مانند آزمایش بارفورد) و همچنین زمان حرارت دادن کنترل شود، فقط مونو ساکاریدها به این آزمایش جواب مثبت میدهند.
بخش عملی

الف) آزمایش مولیش: اسید سولفوریک غلیظ باعث هیدرولیز اتصالات گلیکوزیدی شده، ایجاد مونوساکارید میکند. مونوساکارید تولید شده آب خود را از دست میدهد و به فورفورال و مشتقات آن تبدیل میشود. سپس این ترکیب با آلفا نفتل کمپلکس بنفش رنگی ایجاد میکند.

آزمایش آنترون: یکی دیگر از آزمایشهای عمومی برای کربوهیدراتها، آزمایش آنترون است. اساس آزمایش مطابق آزمایش مولیش میباشد. در این آزمایش، فورفورال تولید شده با آنترون واکنش کرده، کمپلکس آبی مایل به سبز تولید میکند.

آزمایشهای بندیکت و فهلینگ: تمام قندهای احیا کننده اعم از مونوساکاریدها و دی ساکاریدها به این دو آزمایش جواب میدهند. اساس دو آزمایش یکی است و فقط در غلظت قلیائی به کار رفته و نیز ترکیبی که با یون مس کمپلکس ایجاد میکند دارد، اختلاف دارند. محلول فهلینگ کمپلکس تارتارات مس دو ظرفیتی است در صورتی که محلول بندیکت یون مس دو ظرفیتی به صورت کمپلکس سیترات میباشد. در این محلول قلیائی Cu²⁺ در محیط باقی میماند و بصورت Cu(OH)₂ رسوب نمیکند. معمولا آزمایش بندیکت بر فهلینگ ترجیح داده میشود، زیرا محلول فهلینگ ناپایدار است. این نوع واکنشها، واکنشهای اختصاصی قندها نیست، بلکه به ترکیباتی که دارای گروههای فعال آلدئیدی هستند نیز پاسخ میدهد.

آزمایش تالن یا نیترات نقره آمونیاکی: محلول تالن یک کمپلکس نقره و آمونیاک است که از واکنش یون نقره و محلول آمونیاک (هیدروکسید آمونیم) در مجاورت هیدروکسید سدیم به دست می آید.
در این آزمایش یون نقره در مجاورت قند احیا کننده احیا میگردد و به صورت فلز نقره رسوب میکند. رسوب حاصله به جدار لوله چسبیده، به صورت آئینه در می آید. به همین سبب به آن آزمایش آئینه نقره نیز میگویند.

آزمایش بارفود: این آزمایش برای تشخیص مونو ساکاریدها از دی ساکاریدهای احیا کننده است. چنانچه آزمایش احیا قندها در محیط اسید ضعیف صورت گیرد و مدت زمان حرارت دادن کنترل شود، فقط مونو ساکاریدها به علت قدرت احیا کنندگی قوی به این آزمایش جواب مثبت میدهند.
اثر اسید و باز بر قندها
قندها در مجاورت اسیدها (مثلا اسید کلریدریک 10 تا 20 درصد) آب از دست میدهند. در نتیجۀ این عمل پنتوزها به فورفورال، کتوهگزوزها و آلدوهگزوزها به اسید لوولینیک و هیدروکسی متیل فورفورال تبدیل میشوند. البته آلدوهگزوزها مقدار اندکی هیدروکسی متیل فورفورال تولید مینمایند. بنابراین با این روش میتوان سه نوع مونو ساکارید را از هم تمیز داد. فورفورال و هیدروکسی متیل فورفورال بی رنگ و در آب محلول هستند و در مجاورت فنلها به کمپلکس رنگی تبدیل میشوند.

آزمایش سلیوانف برای کتوزها: در این آزمایش کتوهگزوزها در مجاورت اسید کلریدریک آب از دست داده، به هیدروکسی متیل فورفورال تبدیل میشوند. این ترکیبات با رزورسینول ترکیب شده به کمپلکس قرمزرنگی تبدیل میگردند. آلدوزها در شرایط سخت تری با رزورسینول واکنش میدهند.

آزمایش بیال برای پنتوزها: پنتوزها در مجاورت اسید کلریدریک غلیظ آب از دست داده، فورفورال تولید میکنند. فورفورال با اورسینول به کمپلکس با رنگ سبز مایل به آبی تبدیل میشود. در این آزمایش در اثر حرارت طولانی و اسید کلریدریک غلیظ، هگزوزها نیز هیدروکسی متیل فورفورال تولید میکنند که با اورسینول میتواند کمپلکس رنگی (زرد مایل به قهوه ای) تولید کند.

آزمایش مور: مولکولهای قند در مجاورت بازهای قوی شکسته شده، به مولکولهایی کوچکتر تبدیل میشود. سپس مولکولهای کوچک حاصل پلیمریزه شده به کارامل تبدیل میشوند که زرد رنگ است. قندهای احیا کننده به این آزمایش جواب مثبت میدهند.
تشخیص پلی ساکاریدها:
آزمایش ید: ید با پلی ساکاریدها ایجاد کمپلکس رنگی میکند. برای ایجاد کمپلکس رنگی وجود حد اقل 8 مولکول گلوکز در یک زنجیر خطی لازم است. رنگ ایجاد شده به طول زنجیره مولکولها بستگی دارد. مثلا آمیلوز، رنگ آبی تیره، آمیلوپکتین، رنگ ارغوانی و گلیکوژن، رنگ قهوه ای مایل به قرمز تولید میکند.